《桐阴清梦图》以人物画为题材，抒发画家的生活遭遇和感受。此图用水墨白描手法，画梧桐一株，桐荫如盖，桐荫坡石处一人仰面闭目，坐於交椅之上，神情生动自然。构图简洁，用笔洗练，风格洒脱，韵致清逸，是唐寅白描人物画佳作。诗、书、画相得益彰。虽未署年款，但从题诗内容可以看出，此图是他在科场案受打击回苏州后所作，是画家看破尘事，不再追求功名，从此幽居林下的写照。